Windows NT
Windows NT se lanza en julio de 1993. Windows NT fue diseñado para estaciones de trabajo avanzadas y para servidores. Las letras NT provienen de la designación del producto como “Nueva Tecnología” (New Technology). Aunque la leyenda urbana dice que Dave Cutler, responsable de proyecto, trajo sus conocimientos sobre VMS en DEC. (Windows NT son las letras posteriores del abecedario a VMS). Es un proyecto iniciado en la década anterior, con la intención de crear un nuevo sistema operativo de 32 bits desde cero. Pero éste sufrió problemas de compatibilidad con el hardware y software existentes. NT necesita un 386 con al menos 12MB de RAM y un disco duro de 75MB.
Windows 95

Sustituyo a MS-DOS como sistema operativo y a Windows 3.x como entorno gráfico. Se encuadra dentro de la familia Windows 9x. En esta época empieza a surgir el correo electrónico, los fax/módems y los juegos multimedia, Windows 95 tiene compatibilidad integrada con internet, conexión de red por acceso telefónico y nuevas funciones de Plug and Play que facilitan la instalación de hardware y software. Es un sistemas operativo con interfaz gráfica de usuario hibrido de entre 16 y 32 bits, ofrece funciones multimedia mejoradas, características más eficaces para equipos informáticos móviles y redes integradas.
En Windows 95 aparecen por primera vez el menú Inicio, la barra de tareas y los botones para minimizar, maximizar y cerrar ventanas, y cambio el nombre a los directorios llamándolos carpetas.
Windows 98

Aun es un sistema operativo basado en MS-DOS. Se publican dos ediciones de este S.O., esta última con correcciones para muchos problemas menores, soporte de USB mejorado y el Internet Explorer 5, la conexión compartida a internet que permitía compartir a múltiples ordenadores en una LAN una única conexión a Internet por medio de NAT, y soporte para DVD-ROM.No era una actualización gratuita para los compradores de la primera edición, lo que suponía un problema ya que muchos programas necesitaban Windows 98SE.